CAS:35084-48-1|1-(1-אדמנטילקרבוניל)פרולין

1-(1-Adamantylcarbonyl)proline הוא נגזרת של פנילאלנין, הידועה גם בשם Adamantylproline או Ad-Pro. הוא משמש בעיקר כזרז או מגיב ברזולוציה כיראלית בסינתזה אורגנית. מחקרים הראו ש-1-(1-adamantylcarbonyl)proline יכול לזרז תגובות נוקלאופיליות א-סימטריות, כמו תגובה של אלדהידים עם אלקילן אזידים, תגובה של אלדהידים עם סולפופולאט ותגובה של אלדהידים עם ניטרומתאן. בתגובה, לזרז יש את פעילות התוספת החזקה ביותר לאלקילן אזידים. 1-(1-adamantylcarbonyl)proline יכול גם לזרז תגובות אמינציה אסימטריות. 1-(1-adamantylcarbonyl)proline יכול לשמש גם כזרז כיראלי לזרז אלכוהוליזציה א-סימטרית. לדוגמה, זה יכול להגיב אלכוהולים עם אלדהידים או קטונים כדי ליצור את תוצרי אלדול או הידרוקסיקטונים המתאימים. כתרכובת אורגנית כיראלית, ל-1-(1-adamantylcarbonyl)proline יש פעילות קטליטית מעולה.

2. מאפיינים

(1) 1-(1-adamantylcarbonyl)proline היא אבקה לבנה או אוף-וויט עם מסיסות טובה. יש לו מסיסות נמוכה במים אך בדרך כלל יש לו מסיסות טובה בממיסים אורגניים. זוהי תרכובת יציבה הניתנת לאחסון לאורך זמן בטמפרטורת החדר.

(2) 1-(1-אדמנטילקרבוניל)פרולין היא מולקולה כיראלית עם שני אננטיומרים. התכונות הכיראליות שלו הופכות אותו לשימוש נרחב בסינתזה כיראלית. בדרך כלל, יש להשתמש רק באיזומר כיראלי אחד מכיוון שיש לו אינדוקציה כיראלית טובה.

(3) טוהר גבוה: 1-(1-Adamantylcarbonyl)proline יכול להשיג מוצרים בטוהר גבוה באמצעות מיצוי טבעי ותהליכי ייצור זיקוק. טוהר גבוה פירושו זמינות ביולוגית טובה יותר ופחות תגובות שליליות.

(4) יציבות: 1-(1-Adamantylcarbonyl)proline הוא בעל יציבות טובה והוא יכול לשמור על פעילותו והשפעתו בתנאי סביבה ואחסון שונים.

3. יישום

1-(1-Adamantylcarbonyl)proline הוא תרכובת אורגנית המכילה חנקן, אבקה לבנה או אוף-וויט, המשמשת כתוצר ביניים פרמצבטי ויישומים אחרים. בנוסף, בשל תכונותיו הכירליות הייחודיות, הוא נמצא בשימוש נרחב בסינתזה אורגנית כיראלית, לרבות תגובות תוספת נוקלאופיליות אסימטריות, תגובות אמינציה, תגובות אלכוהוליזציה וכו'.